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Registro Completo |
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Biblioteca(s): |
Embrapa Arroz e Feijão; Embrapa Recursos Genéticos e Biotecnologia. |
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Data corrente: |
09/08/2013 |
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Data da última atualização: |
08/03/2023 |
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Tipo da produção científica: |
Artigo em Periódico Indexado |
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Autoria: |
OLIVEIRA, M. W. M. de; BORGES, M.; ANDRADE, C. K. Z.; LAUMANN, R. A.; BARRIGOSSI, J. A. F.; BLASSIOLI-MORAES, M. C. |
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Afiliação: |
MARCIO WANDRE MORAIS DE OLIVEIRA, CENARGEN; MIGUEL BORGES, CENARGEN; CARLOS KLEBER ZAGO ANDRADE, UNIVERSIDADE DE BRASÍLIA; RAUL ALBERTO LAUMANN, CENARGEN; JOSE ALEXANDRE F BARRIGOSSI, CNPAF; MARIA CAROLINA BLASSIOLI MORAES, CENARGEN. |
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Título: |
Zingiberenol, (1S,4R,1'S)-4-(1',5'-Dimethylhex-4'-enyl)-1-methylcyclohex-2-en-1-ol, identified as the sex pheromone produced by males of the rice stink bug Oebalus poecilus (Heteroptera: Pentatomidae). |
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Ano de publicação: |
2013 |
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Fonte/Imprenta: |
Journal of Agricultural and Food Chemistry, Easton, v. 61, n. 32, p. 7777-7785, Aug. 2013. |
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DOI: |
dx.doi.org/10.1021/jf402765b |
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Idioma: |
Inglês |
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Conteúdo: |
Bioassays using an olfactometer showed that Oebalus poecilus males produce the sexual pheromone, and the chemical analysis demonstrated that this compound is zingiberenol. Two groups of isomers, each containing four diastereoisomers, (1RS,4RS,1'S)- and (1RS,4RS,1'R)-zingiberenol, were prepared. These diastereoisomers were not separated on a chiral GC column. Therefore, to determine the absolute configuration of the carbon 1, 4, and 1' of zingiberenol produced by males, the following strategies were conducted. The extract containing males volatiles was submitted to dehydration microchemistry to produce zingiberene, in which the isomers are separated by chiral GC analysis, and by comparison with the natural zingiberene from ginger oil, the absolute stereochemistry of the carbons 4 and 1' was determined to be R and S, respectively, and the carbon 1 was determined as R from the 13C NMR spectra of quercivorol. Finally, the bioassays showed that O. poecilus females responded to racemic mixture and to (1RS,4RS,1'S)-zingiberenol. |
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Thesagro: |
Arroz; Comportamento sexual; Percevejo. |
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Thesaurus Nal: |
Oebalus poecilus; Olfactometers; Semiochemicals; Sexual behavior. |
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Categoria do assunto: |
O Insetos e Entomologia |
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Marc: |
LEADER 02013naa a2200277 a 4500
001 1975206
005 2023-03-08
008 2013 bl uuuu u00u1 u #d
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245 $aZingiberenol, (1S,4R,1'S)-4-(1',5'-Dimethylhex-4'-enyl)-1-methylcyclohex-2-en-1-ol, identified as the sex pheromone produced by males of the rice stink bug Oebalus poecilus (Heteroptera$bPentatomidae).$h[electronic resource]
260 $c2013
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650 $aOebalus poecilus
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700 1 $aANDRADE, C. K. Z.
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700 1 $aBLASSIOLI-MORAES, M. C.
773 $tJournal of Agricultural and Food Chemistry, Easton$gv. 61, n. 32, p. 7777-7785, Aug. 2013.
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Registro original: |
Embrapa Recursos Genéticos e Biotecnologia (CENARGEN) |
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| Biblioteca(s): Embrapa Amapá; Embrapa Amazônia Oriental; Embrapa Recursos Genéticos e Biotecnologia; Embrapa Roraima. |
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